<!DOCTYPE html>
<html class="client-nojs vector-feature-language-in-header-enabled vector-feature-language-in-main-page-header-disabled vector-feature-page-tools-pinned-disabled vector-feature-toc-pinned-clientpref-0 vector-toc-not-available vector-feature-main-menu-pinned-disabled vector-feature-limited-width-clientpref-1 vector-feature-limited-width-content-enabled vector-feature-custom-font-size-clientpref-1 vector-feature-appearance-pinned-clientpref-0 skin-theme-clientpref-day vector-sticky-header-enabled" lang="de" dir="ltr"><head>
<meta charset="UTF-8">
<title>Diphthamid</title>
<meta name="viewport" content="width=device-width, initial-scale=1.0">
<link rel="icon" type="image/png" href="./_res_/favicon.png">
<link rel="canonical" href="https://de.wikipedia.org/wiki/Diphthamid"> <link href="./_mw_/ext.cite.styles.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/ext.wikimediamessages.styles.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/skins.vector.icons.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/skins.vector.search.codex.styles.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/skins.vector.styles.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<meta name="ResourceLoaderDynamicStyles" content="">
<link href="./_mw_/ext.gadget.citeRef.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/ext.gadget.defaultPlainlinks.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/ext.gadget.dewikiCommonHide.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/ext.gadget.dewikiCommonLayout.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/ext.gadget.dewikiCommonStyle.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/ext.gadget.dewikiDarkmode.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/ext.gadget.dewikiResponsive.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/ext.gadget.specialSearch.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link rel="stylesheet" type="text/css" href="./_mw_/site.styles.css">
<link rel="stylesheet" type="text/css" href="./_mw_/noscript.css">
<link rel="stylesheet" type="text/css" href="./_res_/footer.css">
<link rel="stylesheet" type="text/css" href="./_res_/vector-2022.css">
</head>
<body class="skin--responsive skin-vector skin-vector-search-vue mediawiki ltr sitedir-ltr mw-hide-empty-elt ns-0 ns-subject page-Diphthamid rootpage-Diphthamid skin-vector-2022 action-view">
<div class="mw-page-container">
<div class="mw-page-container-inner">
<div class="mw-content-container">
<main id="content" class="mw-body">
<header class="mw-body-header vector-page-titlebar">
<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Diphthamid</span></h1>
</header>
<a id="top"></a>
<div id="bodyContent" class="vector-body ve-init-mw-desktopArticleTarget-targetContainer" aria-labelledby="firstHeading" data-mw-ve-target-container="">
<div id="contentSub">
<div id="mw-content-subtitle"></div>
</div>
<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;"><small>L</small>-Diphthamid
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Diphthamid
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>2-Amino-3-[2-(3-carbamoyl-3-trimethylammonio-propyl)-3<i>H</i>-imidazol-4-yl]propanoat</li>
<li>(2<i>S</i>)-3-{2-[(3<i>R</i>)-4-Amino-4-oxo-3-(trimethylazaniumyl)butyl]-1<i>H</i>-imidazol-4-yl}-2-azaniumylpropanoat (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>13</sub>H<sub>23</sub>N<sub>5</sub>O<sub>3</sub>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=75645-22-6">75645-22-6</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/70789228">70789228</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4573817.html">4573817</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB03223">DB03223</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q61344" class="extiw external" title="d:Q61344">Q61344</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>297,35 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><br><i>keine Einstufung verfügbar</i><sup id="cite_ref-NV_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-NV-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Diphthamid</b> ist eine von <a href="Histidin" title="Histidin">Histidin</a> abgeleitete <a href="Aminos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Aminosäure">Aminosäure</a>, die nur bei einem Schritt der <a href="Elongation_(Translation)" title="Elongation (Translation)">Elongation</a> in der <a href="Proteinbiosynthese" title="Proteinbiosynthese">Proteinbiosynthese</a> eine Rolle spielt. Weitere biologische Funktionen und ein Vorkommen außerhalb der Proteinbiosynthese sind nicht bekannt. Der Name leitet sich vom <a href="Diphtherietoxin" title="Diphtherietoxin">Diphtherietoxin</a> ab, dessen Hemmwirkung am Diphthamid ansetzt.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die vergleichbaren Toxine <a href="Exotoxin_A" title="Exotoxin A">Exotoxin A</a> und <a href="Choleratoxin" title="Choleratoxin">Choleratoxin</a> wirken ebenfalls am Diphthamid.
</p><p>Bei der Elongation in <a href="Eukaryoten" title="Eukaryoten">Eukaryoten</a> und <a href="Archaeen" title="Archaeen">Archaeen</a> enthält der dabei nötige <a href="Elongationsfaktor" title="Elongationsfaktor">Elongationsfaktor</a> 2 (EF-2) in seiner Peptidkette an einer Position statt der Aminosäure Histidin das davon abgeleitete Diphthamid. Die Biosynthese ist komplex, es sind mindestens sieben <a href="Proteine" class="mw-redirect" title="Proteine">Proteine</a> daran beteiligt.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Im Verlauf der Biosynthese wird das Histidin in der in die Peptidkette eingebauten Form zum Diphthamid <a href="Posttranslationale_Modifikation" title="Posttranslationale Modifikation">modifiziert</a>.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Die 3-Amino-3-Carboxypropylgruppe aus <a href="S-Adenosylmethionin" title="S-Adenosylmethionin"><i>S</i>-Adenosylmethionin</a> wird dabei als <a href="Radikale_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Radikale (Chemie)">Radikal</a> auf das Histidin übertragen.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Anschließend katalysiert eine <a href="Methyltransferase" class="mw-redirect" title="Methyltransferase">Methyltransferase</a> die Trimethylierung und eine <a href="Synthase" class="mw-redirect" title="Synthase">Synthase</a> eine <a href="Carbons%C3%A4ureamide" title="Carbonsäureamide">Amidierung</a>.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-NV-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NV_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</span>
</li>
<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Rolf Knippers: <i>Molekulare Genetik.</i> Georg Thieme Verlag, 2006, ISBN 978-3-13-477009-4, S. 445 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=JVXIb6e1ku4C&pg=PA445#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).</span>
</li>
<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Daniel Ladant: <i>The Comprehensive Sourcebook of Bacterial Protein Toxins.</i> Academic Press, 2005, ISBN 978-0-08-045698-0, S. 250 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=gFol3jKI03EC&pg=PA250#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).</span>
</li>
<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pathway.yeastgenome.org/YEAST/NEW-IMAGE?type=PATHWAY&object=PWY-6482">Biosynthese in Backhefe</a></span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Damien M. Murphy: <i>Electron Paramagnetic Resonance.</i> Royal Society of Chemistry, 2010, ISBN 978-1-84755-061-3, S. 138 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=1tSTmp0XC9kC&pg=PA138#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).</span>
</li>
<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Georges N. Cohen: <i>Microbial Biochemistry.</i> Springer Science & Business Media, 2011, ISBN 978-90-481-9437-7, S. 407 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=-X0BpeSExHcC&pg=PA407#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).</span>
</li>
<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">S. Liu, G. T. Milne u. a.: <i>Identification of the proteins required for biosynthesis of diphthamide, the target of bacterial ADP-ribosylating toxins on translation elongation factor 2.</i> In: <i>Molecular and cellular biology.</i> Band 24, Nummer 21, November 2004, S. 9487–9497, <a href="https://doi.org/10.1128/MCB.24.21.9487-9497.2004" class="extiw external" title="doi:10.1128/MCB.24.21.9487-9497.2004">doi:10.1128/MCB.24.21.9487-9497.2004</a>. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15485916?dopt=Abstract">PMID 15485916</a>. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC522255/">PMC 522255</a> (freier Volltext).</span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2023-03-17" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Diphthamid&oldid=231902548">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.
</div>
</div><!--/htdig_noindex--></div>
</div>
</main>
</div>
</div>
</div>
<script src="./_webp_/webpHandler.js"></script>
</body></html>